En 2002, la canción
Obsesión ocupó el #1 en Italia por 16 semanas consecutivas. Luego de varios discos con la agrupación Aventura, Romeo anunció su separación de la agrupación para lanzarse como solista en abril de 2011. Desde entonces, Romeo ha lanzado su carrera solista, logrando siete sencillos #1 en el Hot Latin Chart, y ocho #1 en el Hot Tropical Songs Chart, en tres años.
Santos nació el 21 de julio de 1981, en Bronx, Nueva York, pero él mismo se proclama y dice en todos los conciertos, shows y entrevistas que es dominicano. Se integró al coro de la iglesia a la edad de 12 años. Simultáneamente, Romeo desarrolló una gran afinidad por la bachata (estilo de música propio de República Dominicana, con gran arrastre en las clases populares) mucho antes de que este estilo de música se masificara por el mundo cuando ya tenía 15 años de edad.
Antes de formarse Aventura, Santos cantaba junto a su primo y dos amigos en un grupo llamado "Los Tinellers" (hace referencia la pronunciación de la palabra anglosajona, teenagers, que significa adolescentes), agrupación formada por
Lenny y el propio Romeo a mediados de los 90, en el cual lograron sacar un disco llamado
Trampa de Amor. A finales de los 90, "Los Tinellers" pasó a llamarse Aventura.
En 2007 realizó un Mini Recital en el programa Musical: Pasión de sábado.